Las obras dramáticas El tío Vania, La gaviota y Las tres hermanas nos muestran la decadencia de la alta sociedad rusa justo en el momento previo a su caída. En esta situación, los personajes que se saben unos privilegiados a punto de sumirse en el caos, reaccionan de muy diversa forma según su personalidad: misantropía y escepticismo en aquéllos observadores más lúcidos y sensibles, tedio e incapacidad de reacción en los más frágiles.
Chéjov refleja en su obra las contradicciones de la vida social de su país en las postrimerías del siglo XIX y vísperas de la revolución democrática burguesa de 1905 a 1907. Describe irónica y despiadadamente la degradación paulatina, tanto económica como cultural, de la nobleza latifundista, centrando su atención en la suerte de su propio estamento social. Chéjov introdujo un cambio radical en las formas de la dramaturgia, dando a la acción dramática una estructura nueva capaz de abarcar cualquier manifestación de la vida. Con una simple sucesión de cuadros cotidianos logra impresiones generales, a veces de una gran intensidad.